Hingga pada 1949, kemampuan Tony ditemukan oleh aktris dan penyanyi Pearl Bailey dan diajak untuk menjadi penampil pembuka Bailey di Greenwich Village.
Selepas itu, Tony memberanikan diri membuat kaset demo. Demonya pun diterima oleh label Columbia Records yang terpincut dengan suaranya. Kala itu, Tony diminta tidak menirukan Frank Sinatra yang memang sedang tenar.(*)