Diawal tahun bersama Ajax memang tidak semudah yang dibayangkan melihat pencapaian karier van der Sar. Dalam dua tahun awal, ia hanya mampu menampilkan 9 pertandingan dan 0 pertandingan di musim keduanya.
Pada tahun kedua, meski tidak memainkan apa pun, ia bersama Ajax menjadi Piala UEFA pada musim 1991-1992.
Setelah kehampaan van der Sar bersama Ajax, ia perlahan bangkit hingga pada titik di mana ia sebagai starter penjaga gawang mampu memenangi Piala UCL atau UEFA Champions League pada musim 1994-1995.
Dengan gol dimenit akhir, Ajax mampu menumpaskan AC Milan, gol tersebut dicetak oleh Patrick Kluivert pada menit 85. Hal ini membuat van der Sar dijadikan sebagai penjaga gawang terbaik pada tahun 1995.
Saat mengenakan seragam Ajax, van der Sar juga pernah melakukan hal yang tak lazim oleh seorang kiper. Ia pernah mencetak gol kala melakukan pertandingan lawan VBV De Graafschap dengan kemenangan 8-1 di musim 1997-1998.
Pada saat itu, van der Sar menjadi eksekutor penalti setelah rekannya dijegal dititik putih. Kariernya bersama Ajax Ia akhiri dengan mengemas 312 penampilan dan 1 gol.
Juventus
Ia kemudian bergabung bersama Juventus pada tahun 1999. Bersama Juve, karier van der Sar tidak semulus sebelumnya. Ia hanya mampu menampilkan pertandingan 88 pertandingan selama dua musim dan memenangi Piala UEFA Intertoto pada tahun 1999.
Fulham
Setelah Juventus, ia menjajaki Liga Inggris. Kali ini Fulham yang pada 2001 menjadi klub yang baru promosi dari kasta kedua Liga Inggris merekrut van der Sar. Dengan kontrak 4 tahun, ia merasa dihargai dan menjadi kiper utama untuk Fulham.
Penampilannya dengan Fulham membuat klub asal Inggris itu memenangi Piala Intertoto pada 2002, terlebih performanya sebagai kiper membuat Sir Alex Ferguson meliriknya.
Dengan total 154 penampilan bersama Fulham setelah 4 tahun lamanya, Edwin berlabuh ke Manchester United.
Manchester United
Kedatangan van der Sar di MU bukanlah hal yang mengejutkan bagi fans setan merah. Ia sebelumnya dilirik oleh Sir Alex untuk menggantikan Petr Schmeichel.
Namun, MU kalah persaingan dengan Fulham dikarenakan tawaran harga Fulham yang lebih besar yakni 7 Poundsterling, sedang MU hanya 5 Poundsterling.
Berkarier bersama MU dengan harga yang cukup murah dari penawaran sebelumnya, 2 Poundsterling malah membuat kariernya menanjak pesat. Ditahun awal bersama setan merah memenangi Piala Liga Sepakbola yang sekarang menjadi Piala Carabao.